zabika.ru 1

АЦЕТОН





СПРАВОЧНАЯ ИНФОРМАЦИЯ
АЦЕТОН
(от лат. acetum - уксус) (2-пропанон, диметилкетон) СН3СОСН3, мол. м. 58,079; летучая бесцветная жидкость с характерным запахом; т. пл. — 94,6°С, т. кип. 56,1 °С; d420 0,7920, nD20 1,3588; 0,36 мПа*с (10°С), 0,30 мПа*с (30 С); 0,0237 Н/м (20°С); tкрит 235,5°С, pкрит 4,75 МПа; С°р 749,3 Дж/(кмоль*К);исп 29,1 кДж/моль (56,1 °С),Н°сгор -1787кДж/моль,Н°обр - 216,5 кДж/моль (газ; 25°С) и — 248 кДж/моль (жидкость). Смешивается с водой и органическими растворителями - эфиром, метанолом, этанолом, сложными эфирами.
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Ацетон обладает химическими свойствами, характерными для алифатических кетонов. Он образует кристаллические соединения с гидросульфитами щелочных металлов. Только сильные окислители, например, щелочной раствор КМnО4 и хромовая кислота, окисляют ацетон до уксусной и муравьиной кислот и далее - до СО2 и воды. Каталитически восстанавливается до изопропанола, амальгамами Mg или Zn, а также Zn с СН3СООН - до пинакона (СН3)2С(ОН)С(ОН)(СН3)2. Атомы водорода легко замещаются при галогенировании, нитрозировании и т.п. Действием хлора и щелочи ацетон превращается в хлороформ, который взаимодействует с ацетоном с образованием хлорэтона (СН3)2С(ОН)СС13, применяемого как антисептик.


Вступает в альдольную конденсацию с образованием диацетонового спирта (СН3)2С(ОН)СН2СОСН3, а также в кротоновую конденсацию с образованием окиси мезитила (СН3)2С=СНСОСН3,форона(СН3)2С=-СНСОСН=С(СН3)2 и мезитилена. В присутствии сильной минеральной кислоты ацетон алкилирует фенол с образованием дифенилолпропана (бисфенола ацетона) (НОС6Н4)2С(СН3)2, присоединяет цианид-ион с образованием ацетонциангидрина (CH3)2C(OH)CN. При пиролизе (700°С) ацетона, образуются кетен СН2—С—О и метан.
ПРОИЗВОДСТВО
1. В промышленности ацетон получают преимущественно кумольным способом одновременно с фенолом из бензола и пропилена через изопропилбензол (кумол).

2. В ряде других промышленных способов синтеза ацетона исходят из изопропанола. Высокий выход ацетона (около 90%) достигается при использовании Ag, осажденного на пемзе, или серебряной сетки.

3. Автокаталитическое окисление в жидкой фазе при 90-140°С и 0,2-0,3 МПа.

Выход ацетона 95% от теоретического, Н2О2 87%.

4. Дегидрирование в паровой фазе в присутствии ZnO, осажденной на пемзе.
ПРИМЕНЕНИЕ
Ацетон применяется как растворитель органических веществ, в первую очередь нитратов и ацетатов целлюлозы; благодаря сравнительно малой токсичности он используется также в пищевой промышленности и в производстве лекарственных средств; ацетон служит также сырьем для синтеза уксусного ангидрида, кетена, диацетонового спирта, окиси, мезитила, метилизобутилкетона, метилметакрилата, дифенилолпропана, изофорона и многих др. соединений.

Мировое производство ацетона около 3 млн. т/год (1980).

Для ацетона т. всп. -20°С, т. самовоспл. 500°С; КПВ 2,15-13,00%.
ВОЗДЕЙСТВИЕ НА ЧЕЛОВЕКА

Ацетон является наркотиком, последовательно поражающий все отделы ЦНС, накапливается в организме при вдыхании и медленно выводится, что увеличивает возможность хронического отравления, угнетает окислительные ферменты. ПДК - 200 мг/м3.