zabika.ru 1

Вопросы к экзамену по органической химии


Заочное отделение

Весенний семестр.


  1. Понятие об ароматичности. Бензол. Электронное строение молекулы бензола. Физические параметры молекулы бензола.

  2. Критерии ароматических органических соединений. Правилло Хюккеля. Небензоидные карбо- и гетероциклические ароматические системы: циклопропенилий-катион, циклопентадиенильный анион, тропилий-катион, простейшие гетероциклы.

  3. Гомологический ряд бензола. Изомерия. Номенклатура гомологов бензола.

  4. Источники ароматических соединений: каменноугольная смола, коксовый газ, нефть. Ароматизация нефти. Синтетические методы получения бензола и его гомологов.

  5. Химические свойства бензола. Реакция электрофильного замещения в ароматическом ядре. Общий механизм реакции. Строение π- и σ- комплексов.

  6. Химические свойства бензола. Реакция алкилирования и ацилирования по Фриделю-Крафсу, их механизмы. Катализаторы Фриделя-Крафтса.

  7. Химические свойства бензола. Реакции галогенирования, нитрования, сульфирования бензола.

  8. Химические свойства гомологов бензола. Реакции окисления бензола и его гомологов. Озонолиз бензола и его гомологов.

  9. Правило замещения в ряду бензола. Заместители I и II рода. Влияние природы заместителя на устойчивость σ- комплексов. Соотношение изомеров при электрофильном замещении.

  10. Нафталин. Строение молекулы. Получение. Физические свойства нафталина.

  11. Химические свойства нафталина. Реакции электрофильного замещения: галогенирования, нитрования, сульфирования.

  12. Реакции нафталина по α- и β- положению нафталина. Зависимость состава продуктов реакции от условий проведения реакции.

  13. Реакция окисления и восстановления нафталина. Сравнение свойств нафталина и бензола.

  14. α-и β-нафтолы. Способы их получения и химические свойства.
  15. Антрацен, фенантрен. Химические свойства. Реакции присоединения с антрацену.


  16. Дифенил. Получение, свойства, строение, химические свойства. Реакции электрофильного замещения в дифениле.

  17. Фенол. Способы получения, физические и химические свойства. Взаимное влияние фенильной и гидроксильной групп друг на друга в молекуле фенола.

  18. Кислотные свойства фенолов. Реакции фенолов с участием гидроксильной группы.

  19. Реакции конденсации фенолов с альдегидами и кетонами. Промышленное значение этой реакции.

  20. Многоатомные фенолы. Получение и химические свойства.

  21. Ароматические нитросоединения. Реакция нитрования бензола и других ароматических систем. Механизм образования катиона нитрония и механизм реакции нитрования.

  22. Свойства ароматических нитросоединений. Восстановление ароматических нитросоединений в нейтральной, щелочной и кислой средах.

  23. Химические свойства нитросоединений. Влияние нитрогруппы на протекание электрофильных и нуклеофильных реакций в бензольном кольце.

  24. Получение первичных ароматических аминов реакцией Н.Н. Зинина. Механизм реакции восстановления металлами в кислой среде. Промышленный способ получения ароматических аминов.

  25. Химические свойства ароматических аминов. Основность ароматических аминов. Реакции алкилирования и ацилирования аминов.

  26. Реакции ароматических аминов с азотистой кислотой. Реакции солей диазония с выделением и без выделения азота

  27. Ароматические альдегиды и кетоны. Общие способы получения

  28. Химические свойства ароматических альдегидов. Реакции окисления и восстановления. Реакции электрофильного замещения.

  29. Реакции конденсации с участием ароматических альдегидов. Реакция Канниццаро и бензоиновая конденсация.

  30. Бензойная кислота. Способы получения.

  31. Замещенные бензойные кислоты. Факторы, влияющие на силу кислот. Механизм реакции этерификации.
  32. Производные ароматических карбоновых кислот по карбоксильной группе. Хлористый бензоил, бензамид, бензойный ангидрид, бензонитрил и способы их получения.


  33. Многоосновные ароматические карбоновые кислоты. Получение фталевых кислот и их применение для получения полимеров.

  34. Химические свойства ароматических карбоновых кислот. Влияние карбоксильной группы на протекание реакций электрофильного замещения в бензольном кольце.

  35. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом (фуран, тиофен, пиррол). Общие методы получения гетероциклических соединений. Взаимные превращения пиррола, тиофена и фурана. Цикл Юрьева.

  36. Сравнение ароматичности фурана, тиофена и пиррола. Причины различия в ароматичных свойствах. Ацидофобность фурана и пиррола.

  37. Тиофен. Реакции электрофильного замещения в тиофене (нитрование, сульфирование, ацилирование). Сравнение химической активности тиофена и бензола.

  38. Тиофен. Реакции гидрирования тиофена и его гомологов. Сравнение химической активности тиофена и бензола.

  39. Пиррол. Кислотные свойства пиррола. Реакции пиррола по атому азота.

  40. Индол и карбазол. Получение и химические свойства. Реакции по атому азота и ароматическому кольцу.

  41. Пиридин. Строение молекулы, физические свойства пиридина. Гомологи пиридина. Основность пиридина.

  42. Общая характеристика реакционной способности пиридина по сравнению с бензолом. Реакции: нитрования, галогенирования, сульфирования пиридина.

  43. Нуклеофильные реакции пиридина: гидроксилирования, аминирования. Реакции образования солей пиридиния. Гидрирование пиридина.

  44. Хинолин, изохинолин. Способы получения хинолина и изохинолина.

  45. Химические свойства хинолина и изохинолина. Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения в ряду хинолина и изохинолина