zabika.ru 1

Тема №4: -Аминокислоты. Классификация. Строение, стереоизомерия, номенклатура.

Цель:


  1. Формировать навыки самостоятельной работы по поиску информации о -аминокислотах, их классификации, строении, номенклатуре и стереоизомерии.

  2. Формировать навыки и аналитические способности при работе с профессиональной литературой и решении ситуационных задач.


Задачи обучения:

  1. Самостоятельно пользуясь правилами химической номенклатуры разобрать строение, номенклатуру 20 -аминокислот, входящих с состав белков.

  2. Определять в молекуле по наличию реакционных центров их характер: кислотный, основной, электрофильный или нуклеофильный.

  3. Определять в молекуле наличие центра хиральности и представлять пространственное строение -аминокислот.

  4. Самостоятельно на основании полученных на практических занятиях знаний разобрать реакционную способность -аминокислот как гетерофункциональных соединений.

  5. Стимулировать студента к изучению профессиональной литературы и поиску информации в интернете.


Задания по теме:

  1. Изучить материал, рассматриваемой темы по вопросам:

    1. -аминокислоты. Классификация. Строение. Номенклатура. Стереоизомерия.

    2. Химические свойства -аминокислот как гетерофункциональных соединений:

      1. Написать конспект по теме.

      2. Составить кроссворд по теме.

      3. Выполнить задание:

Для 20 -аминокислот (по указанию преподавателя)

  1. Написать строение -аминокислот (формула), тривиальное название, название по систематической номенклатуре, сокращенное название, стереоизомерия.

  2. Написать химические реакции: 1) по аминогруппе; 2) по карбоксильной группе; 3) по дополнительной функциональной группе (гидроксильной, тиольной). Дать название полученным соединениям.


Форма выполнения:


  • самостоятельное изучение учебного материала с последующим выполнением задания, предложенные преподавателем;

  • подготовка конспектов по теме в виде ответов на предлагаемые вопросы;

  • подготовка кроссворда по теме.


Критерии выполнения:

Требования к выполнению и оформлению кроссворда

- в кроссворде должны быть отражены основные вопросы темы;

- в кроссворде должно быть включено не менее 50 слов;

- количество использованной литературы должно быть не менее 8-10;

- кроссворд должен быть выполнен и оформлен грамотно;

- по ходу изложения кроссворда должны быть ссылки на используемую литературу;

- правильно оформить библиографию.

Структура кроссворда:

  • титульный лист

  • приводятся слова кроссворда по горизонтали с указанием номера;

  • приводятся слова кроссворда по вертикали с указанием номера;

  • приводятся ответы на кроссворды с указанием номера слова по горизонтали и номера слов по вертикали;

  • список литературы (используются современные источники литературы в достаточном количестве).


Срок сдачи: не позже 12 недели.
Критерии оценок:

Критерии получения максимального балла за выполнение СРС:

  • сдача задания по СРС согласно графику;

  • составление конспекта в соответствии с установленными требованиями, его защита;

  • выполнение требований к составлению кроссворда;

  • выполнение упражнений;

  • выполнение тестированного контроля (картированного контроля),

  • способность ответить на вопросы преподавателя по изученной теме СРС.


Контроль:

Методы оценки компетенций на данном занятии включают:


Оценку компетенции «Самосовершенствование и развитие»: проводится по ответам на вопросы при письменном опросе (тестированного или картированного контроля); выполненному заданию; проверке конспекта по теме; составлению кроссворда.
Литература:

Основная:


  1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М., 2006. – С. 233-245, 314-369.

  2. Асанбаева Р.Д., Илиясова М.И. Теоретические основы строения и реакционной способности биологически важных органических соединений.- Алматы. 2003.– С. 68-89.

  3. Асанбаева Р.Д., Салыкова Ш.Г. Практикум по биоорганической химии. - Алматы. 2003.– С. 43.

  4. Асанбаева Р.Д., Илиясова М.И., Салыкова Ш.Г. Методическое пособие по биоорганической химии для самостоятельной работы студентов 1 курса лечебного, педиатрического санитарно – гигиенического и стоматологического факультетов. - Алматы. 2003.– 50 с.

Дополнительная:

  1. Иванов В.Г. и др. Органическая химия, М., 2005.

  2. Райлс А. и др. Основы органической химии, М.,1983.

  3. Степаненко Б.Н. Курс органической химии, М., 1981.

  4. Артеменко А.Н. Органическая химия. Теоретические основы, углубленный курс. М., 1997.

  5. Шабаров Ю.Ф. Органическая химия: учебник для ВУЗов. М., 1996., т 1-2.


Контроль:

Вопросы:

  1. Классификация -аминокислот по химической природе радикала.

  2. Классификация -аминокислот с учетом общего числа карбоксильных и аминогрупп в молекуле -аминокислоты.

  3. Заменимые и незаменимые (валин, лейцин, изолейцин, метионин, треонин, фенилаланин, триптофан, лизин) аминокислоты.

  4. Условно заменимые аминокислоты (гистидин и аргинин).

  5. Стереоизомерия -аминокислот. Д- и L-ряды.
  6. Для 20 основных -аминокислот, входящих в состав белков укажите: строение (формула), тривиальное название, название по систематической номенклатуре, трёхбуквенное обозначение.


Например: NH2-СН2-СООН – глицин, аминоэтановая кислота, Гли.

Алифатические -аминокислоты: глицин, аланин, валин, лейцин, изолейцин.

- -аминокислоты, содержащие ОН – группу: серин, треонин.

- -аминокислоты, содержащие СООН – группу: аспарагиновая, глутаминовая.

- -аминокислоты, содержащие NH2-СО группу: аспарагин, глутамин. Получение.

- -аминокислоты, содержащие NH2 – группу: лизин, аргинин.

Серосодержащие -аминокислоты: цистеин, цистин, метионин.

Ароматические -аминокислоты: фенилаланин, тирозин.

Гетероциклические -аминокислоты: триптофан, гистидин, пролин, гидроксипролин.

  1. Кислотно-основные свойства -аминокислот.

  2. Реакции -аминокислот за счёт карбоксильной группы: 1) образование солей; 2) образование сложных эфиров; 3) образование амидов; 4) декарбоксилирование – путь к образованию биогенных аминов и биорегуляторов.

  3. Реакции -аминокислот за счёт аминогруппы: 1) образование солей; 2) образование -ацильных производных.

  4. Реакции -аминокислот за счёт дополнительных функциональных групп (гидроксильной, тиольной).

  5. Мягкое окисление цистеина. Биологическая роль данной реакции.


Тесты:

1. Какие из перечисленных соединений при нагревании образуют дипептид?

  1. НО CH2CH(NH2)COOH

  2. CH3CH2CH2NO2

  3. HO-CH2-CH2-CO-NH2

  4. HO-CH2-CH2-CH2-NO2

  5. (СН3)2CH CH(NH2)COOH

2. Сколько пептидных связей в дипептиде:

1) 1

2) 2

3) 3

4) 4

5) 5

3. Какая из приведенных кислот может при взаимодействии с α-аминокислотой образовать дипептид?


1) 3-гидроксипропановая кислота

2) 4-аминобутановая кислота

3) 2-амино-4-метилпентановая кислота

4) пропеновая кислота

5) гидроксиэтановая кислота

4.Образуется при декарбоксилировании аспарагиновой кислоты (аминобутандиовой кислоты):


  1. 3- аминобутановая кислота

  2. 2- аминобутановая кислота

  3. 3- аминопропановая кислота

  4. 2- аминопропановая кислота

  5. 4- аминобутановая кислота

5.- аминокислота, образующая с фосфорной кислотой сложные эфиры:

  1. Глицин

  2. Серин

  3. Валин

  4. Фенилаланин

  5. Аланин

6.Аланин участвует в реакциях:

  1. Декарбоксилирования

  2. Образования пептида

  3. Дезаминирования

  4. Образования лактама

  5. Образования простых эфиров

7. Нейтральная α – аминокислота:

1) Аспарагиновая кислота

2) Глутаминовая кислота

3) Аргинин

4) Лизин

5) Валин

8. Основная α – аминокислота:

1) Аспарагиновая кислота

2) Аланин

3) Изолейцин

4) Лизин

5) Валин

9. Амид глутаминовой (α-аминоглутаровой) кислоты:

1) HOOC – CH(NH2) – CH2 – COOH

2) HOOC – CH(NH2) – CH2 – CONH2

3) HOOC – CH(NH2) – CH2 – CH2CONH2

4) CH3 – CH(NH2) – CONH2

5) HOOC – CH2 – CH2 – CONH2

10. Амид аспарагиновой (-аминоянтарной) кислоты:

1) HOOC – CH(NH2) – CH2 – COOH

2) HOOC – CH(NH2) – CH2 – CONH2

3) HOOC – CH(NH2) – CH2 – CH2CONH2


4) CH3 – CH(NH2) – CONH2

5) HOOC – CH2 – CH2 – CONH2

11. Цистеин (α-амино-β-тиопропионовая кислота) имеет формулу:

1) СН3 – СН(NН2) – СООН

2) NН2 – СН2 – СН2 – ОН

3) НS – СН2 – СН(NН2) – СООН

4) СН3 – СН(ОН) – СН2 – NН2

5) NН2 – СН2 – СООН

12. Назовите соединение: CH3 – CH(CH3)– CH2 – CH(NH2)– COOH

1) изолейцин (- амино-- метилвалериановая кислота)

2) валин (- аминоизовалериановая кислота)

3) лейцин (- аминоизокапроновая кислота)

4) глицин (аминоуксусная кислота)

5) аланин (- аминопропионовая кислота)

13. Серин (-амино--гидроксипропионовая кислота) имеет формулу:

1) НОСН2 – СН(NН2) – СООН

2) СН3–СН(ОН)– СН(NН2) – СООН

3) НSСН2 – СН(NН2) – СООН

4) СН3 – СН(ОН) – СН2 – NН2

5) NН2 – СН2 – СООН

14. Какая из перечисленных α-аминокислот относится к кислым α-аминокислотам?


  1. триптофан

  2. лизин

  3. глутаминовая кислота

  4. лейцин

  5. глицин

15. Сколько пептидных связей в тетрапептиде:

  1. 1

  2. 2

  3. 3

  4. 4

  5. 5

16. К незаменимым α-аминокислотам относятся:

  1. серин

  2. валин

  3. цистеин

  4. глутаминовая кислота

  5. треонин

17. Какие высказывания соответствуют структуре и свойствам серина (α-амино-β-гидроксипропионовая кислота)?

  1. при декарбоксилировании образует этаноламин


  2. образует сложный эфир

  3. относится к гетероциклическим α-аминокислотам

  4. при окислении образует 2-амино-3-оксопропановая кислота

  5. относится к незаменимым α-аминокислотам

18.В состав пептидов и белков входят:

1)  -аминокислоты

2)  - аминокислоты

3)  - аминокислоты

4)  - аминокислоты

5)  - аминокислоты

19. Незаменимыми -аминокислотами являются:

  1. Аспарагиновая кислота

  2. Лейцин

  3. Фенилаланин

  4. Гидроксипролин

  5. Лизин

20. Какие высказывания соответствуют структуре и свойствам фенилаланина (α-амино-β-фенилпропионовая кислота)?

1) при декарбоксилировании образует биогенный амин

2) проявляет амфотерные свойства

3) относится к гетероциклическим α-аминокислотам

4) при гидроксилировании образует тирозин

5) относится к незаменимым α-аминокислотам